Die With Zeroを実践した僕が考える「後悔しない生き方」の構造

2026-02-21

経済的自由・FIRE

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Die With Zeroを読んで、強く共感した人は多いと思います。

人生は有限で、できなくなることは確実に増える。仕事に時間を使いすぎると、体験や思い出の複利を逃す。どれも、もっともだと感じる指摘です。

僕自身も、この本の考え方にはかなり共鳴しています。

ただ正確に言うと、僕はDie With Zeroを読む前から、結果的に同じ生き方を選んできた側でした。

僕がFIREを選んだ理由は、資産を増やすためでも、働かずに楽をするためでもありません。

人生の可処分時間を取り戻す手段として、アーリーリタイアが自分に合っていると感じたからです。可処分時間を「後悔しない生き方」というテーマ実践に充てるためです。

そんな「後悔回避」を中核に置く生き方の構造について、Die With Zeroに沿って解き明かしたいと思います。

Die With Zeroが強く刺さる理由

Die With Zeroが多くの人に刺さるのは、刺激的だからではありません。

誰もが薄々気づいている現実を、真正面から言語化しているからです。

  • 人生は有限である

  • できなくなることは確実に増える

  • お金や時間は「いつ使うか」で価値が変わる

これは価値観ではなく、構造の話です。

だから論破の余地がなく、読者は「正しい」と感じてしまう。

特にこの本が深く刺さるのは、「後悔したくない」という感情を、人生設計の中心に置いている人たちです。

「後悔回避」を判断軸とする人の特徴

Die With Zeroに強く共感する人は、快楽の最大化よりも、後悔の最小化を優先する傾向があります。

楽しかったかどうかよりも、「やらなかったことで、将来後悔しないか」を判断基準にする。

この思考は一見すると慎重すぎるように見えますが、実際にはとても主体的です。

人生のハンドルを、社会や会社ではなく、自分の手に取り戻そうとしている状態だからです。

僕自身も、「いましかできないことをやらずに時間が過ぎてしまう」ことに、強い恐怖を感じていました。

この感覚こそが、FIRE(経済的自立と早期リタイア)を決断し、実行に踏み切った根底にあった危機感です。

FIREと未来基準型の親和性

前回の記事では、FIRE後の幸福評価には二つのタイプがあると整理しました。

会社員時代との環境差分で評価するタイプと、未来の理想像との距離で評価するタイプです。

詳細はそちらに譲りますが、僕の主軸は後者でした。

未来の理想像として、「後悔しない生き方」というテーマが重要で、それに強く引き寄せられてきました。

FIREで後悔する人、しない人の違い

FIREは、未来基準型の人にとって非常に相性の良い選択です。

会社という共通の評価軸が消え、自分自身の判断基準だけが残るからです。

その結果、「これは最適か」「将来の自分に説明できるか」と、後悔回避をその都度、判断できるからです。

終わりに

Die With Zeroに強く共感する人は、刹那的なのではなく、「後悔しない人生」を本気で考えている人だと思います。

僕自身も、その一人であり、この思考を軸にFIREを選び、時間の使い方を組み替えてきました。

ただ一方で、「後悔回避」を判断基準にし続けることで、自由になったはずの人生が、別の形で重くなる感覚も生まれてきました。

最適解を探し続けてしまうこと、判断が慎重になりすぎること。この違和感こそが、いま僕が向き合っている課題です。

次の記事では、この違和感の正体を、「お金・時間・健康」というインフラ資産の視点から整理し、Die With Zeroに共感する人ほど陥りやすい落とし穴について綴ります。


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自己紹介

2022年3末に完全リタイア。FIREの自由で創る”自分らしいセカンドライフ” としてFIRE-Driven Lifestyle Innovationをテーマに、日々の気づきや経験を発信して精神的に豊かなFIREを応援します。
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